Antreprenoriatul social, fiind un domeniu relativ nou, vine la pachet cu numeroase provocări. Cei care aleg această cale trebuie să anticipeze probleme viitoare și să găsească soluții inovatoare înainte ca acestea să devină evidente.
Spre deosebire de antreprenorii tradiționali, care identifică și rezolvă neajunsuri deja existente pe piață, antreprenorii sociali se confruntă adesea cu situații incerte, puțin explorate, cum ar fi suprapopularea, utilizarea nesustenabilă a resurselor energetice sau insecuritatea alimentară. În acest context, atragerea investitorilor devine o provocare majoră, deoarece

finanțatorii sunt mai puțin dispuși să sprijine inițiative percepute ca fiind riscante sau fără un model clar de rentabilitate. Această dificultate de a accesa finanțarea se reflectă direct asupra remunerației în sectorul antreprenoriatului social. La începutul drumului, mulți antreprenori sociali și angajații lor acceptă venituri modeste sau chiar inexistente, ceea ce face dificilă atragerea și păstrarea unor profesioniști calificați și motivați. Paradoxal, deși aceste afaceri își propun să răspundă unor probleme sociale urgente, ele se lovesc adesea de reticența comunității de a le susține financiar.

În plus, un alt obstacol major este faptul că antreprenoriatul social vizează de multe ori segmente ale populației care nu își permit să plătească pentru serviciile sau produsele oferite. Într-o economie bazată pe schimbul de capital, acest lucru impune găsirea unor modele de afaceri alternative, care să asigure sustenabilitatea fără a depinde exclusiv de plăți directe. Această independență financiară reprezintă una dintre principalele diferențe dintre o întreprindere socială și o organizație de caritate, care se bazează în principal pe donații și finanțări externe.

Astfel, antreprenoriatul social implică nu doar o viziune puternică asupra schimbării sociale, ci și capacitatea de a inova și de a depăși barierele financiare și instituționale, pentru a construi afaceri durabile cu impact real în comunitate.